Di un ponte presso Cappiano se ne hanno notizie fin dall’alto Medioevo quando la via Francigena superava qui il canale Gusciana, emissario del Padule di Fucecchio. Si trattava di un ponte fortificato con annessi una pescaia ed un mulino, utilizzato agli inizi del ‘400 dalla Repubblica di Firenze come chiusa per regolare il deflusso delle acque del Padule.

Nel 1550 Cosimo I fece ricostruire il Ponte e gli annessi da maestranze prestigiose di cui fecero parte anche David Fortini e Nicolò Pericoli detto il Tribolo. Ne risultò un monumento di grande complessità: oltre a un ponte fortificato con due torri erano presenti anche due aperture, dette ”calle”, adibite a regolare il livello delle acque per la pesca e il passaggio dei navicelli. Il ponte divenne anche una macchina per lo sfruttamento delle acque come forza motrice per diverse manifatture ed infine centro amministrativo di una fattoria che andò costituendosi nel corso del 1500.

A causa degli ingenti danni subiti durante la guerra, il ponte è rimasto per molto tempo nascosto da impalcature utilizzate per assicurarne la stabilità. In occasione del Giubileo del 2000, grazie ai finanziamenti ottenuti dal Comune, in soli 16 mesi di lavoro il Ponte è ritornato al suo antico splendore. La struttura è oggi adibita ad ostello.